肉桂酸的制备实验报告。一、填空题（共10小题，每小题2分）
1. 减压过滤的优点有：(1)；(2)；（3）。
2. 液体有机物干燥前，应将被干燥液体中的尽可能，不应见到有。
3. 提勒管法测定熔点时，温度计的水银球部分应放在什么位置：。熔点测定关键之一是加热速度，当热浴温度达到距熔点15℃时，应，使温度每分钟上升。当接近熔点时，加热要，使温度每分钟上升
4. 简单分馏装置中分馏液体体积以不超过烧瓶容积的为宜。当开始有馏液流出时，应控制流出液速度。如果分馏速度太快，产品将下降。分馏和蒸馏在原理上及装置上有哪些异同： 。两种沸点接近的液体组成的混合物能否用分馏提纯。
5. 采用重结晶提纯样品，选择重结晶溶剂是根据原理进行，选择方法是在1-3 mL溶剂中加入g样品， 时完全溶解，时析出大量晶体，为良溶剂。重结晶溶剂一般过量，若需要加活性炭进行脱色时，活性炭过量会有什么不良影响：。
6. 分液漏斗主要应用在哪四个方面(1)(2) (3) (4) 。
7. 水蒸气蒸馏是用来分离和提纯或有机化合物的一种方法，被提纯物质必须具备三个条件是(1) ；(2) ；（3） 。
8. 薄层色谱应用在哪三个方面
9．VB1催化苯甲醛合成安息香中，加入苯甲醛后，反应混合物的pH值要保持9-10。溶液pH值过低或过高有什么不好？
10. 合成乙酰苯胺的实验是采用什么方法来提高产品产量的？
（1）： 。
（2）：。
二、选择题（共20分，每小题1分）
1、蒸馏分离提纯液体有机化合物时，依据化合物的性质是（ ）。
A、溶解度B、重度 C、化学性质D、挥发度
2、 用分液漏斗萃取振荡时，漏斗的活塞部分应采取的位置是（ ）。
A、向上倾斜；B、 向下倾斜; C、 保持水平位置; D、 保持垂直位置
3、蒸馏硝基苯（b.p. 210.8℃），应选用的冷凝管是（ ）。
A、 水冷球形冷凝管 B、水冷直形冷凝管C、空气冷凝管 D、三者都可以
4、实验室中最容易引起火灾的物质是 （ ）。
A、乙醇B、 四氯化碳C、 乙醚D、 煤油
5、测定熔点使用的熔点管(装试样的毛细管)一般外径为1~1.2 mm，长为70~80 mm。装样高度约为（ ）。
A、1 mm以下B、 1-2 mmC、2-3 mm D、 5 mm以上
6、重结晶操作过程中，若待提纯物质含有有色杂质，可用活性炭脱色，活性炭用量依颜色深浅而定，一般为待提纯物质质量的（ ）。
A、0.1%以下B、 1.0-5.0 % C、5.0-10.0 %D、 10.0%以上
7、清洗实验仪器时，如有下列溶剂可以用，最合理的选择是（ ）。
A、乙醚B、氯仿C、苯D、 丙酮
8、由于干燥不当蒸馏得到的产品浑浊，如何处理可以得到合格的产品（ ）。
A、倒入原来的蒸馏装置中重蒸一次
B、再加入干燥剂待产物变清后，过滤
C、倒入干燥的蒸馏装置中重蒸一次
D、再加干燥剂干燥，待产物变清后过滤到干燥的蒸馏装置中重蒸
9、 测定有机物熔点时，200℃以下的常采用的热载体是（ ）。
A、H2SO4 B、甘油 C、HCl D、环己烷
10、由茶叶提取咖啡因时精制咖啡因最简便的方法是（ ）。
A、溶剂提取B、蒸馏C、升华D、重结晶
11、 蒸馏低沸点易燃的有机液体时应采用的加热方式是（ ）。
A、油浴B、水浴C、明火D、空气浴
12、 干燥醛类化合物，最好的干燥剂是（ ）。
A、MgSO4 B、CaO C、 KOH D、.Na
13、用普通乙醚制备绝对乙醚，可采用的方法是（ ）。
A、加4Å分子筛过滤
B、加苯共沸蒸馏
C、乙醇及硫酸处理
D、碳酸钠水溶液处理
14、除环己烷中少量的环己烯，最好的方法是（ ）。
A、 用HBr处理然后分馏 B、用臭氧化水解, 然后分馏
C、 浓硫酸洗涤D、用浓氢氧化钠洗涤
15、抽气过滤收集晶体时，操作顺序是（）。
A、先打开安全瓶的活塞再关水泵B、先关水泵再打开安全瓶的活塞
C、先关水泵再拔抽滤瓶的橡胶管D、先拔抽滤瓶的橡胶管再关水泵
16、测定有机化合物熔点数据偏高，可能的原因是 （ ）。
A、化合物不纯 B、熔点管壁太厚C、化合物没有充分干燥 D、 熔点管壁太薄
17、黄鸣龙是我国著名的有机化学家，他最有名的贡献是（ ）。
A、完成了青霉素的合成
B、在有机半导体方面做出了大量的工作
C、在元素有机方面做出了大量的贡献
D、改进了肼对羰基的还原反应
18、在用混合溶剂重结晶时，抽滤后洗涤结晶时选用的溶剂最好是（ ）。
A、混合物中易溶成分B、混合物中难溶成分C、原配比混合溶剂D、三者都不行
19、久置的苯胺呈红棕色，用( )方法精制。
A、过滤; B、活性炭脱色 ;
C、蒸馏; D、水蒸气蒸馏.
20、某一有机化在水中溶解度较小，而在环已烷、氯仿、乙酸乙酯和丙酮中均有较大的溶解度。应选用以下哪一组混合溶剂进行重结晶。
A、环已烷+水B、氯仿+水
C、丙酮+水D、乙酸乙酯+水
三、问答题（每小题4分，共20分）
1. 制备肉桂酸时为何采用水蒸汽蒸馏？能否在水蒸汽蒸馏前用氢氧化钠代替碳酸钠来中和水溶液,为什么?
2. 在重结晶过程中，必须注意哪几点才能使产品的产率高、质量好？
3. 在正溴丁烷制备实验中，硫酸浓度太高或太低会带来什么结果？
4. 测定熔点时，遇到下列情况将产生什么结果？(1) 熔点管壁太厚；(2) 熔点管不洁净；(3) 试料研的不细或装得不实；(4)加热太快；(5) 第一次熔点测定后，热浴液不冷却立即做第二次.
5. 用薄层色谱法鉴别A、B两瓶无标签的化合物是否为同一化合物，并回答下列问题：
（1）什么是化合物的Rf值？如何由Rf值来鉴别化合物是否是同一化合物？
（2）画图示意计算化合物A或B的Rf值。
四、实验操作题（共20分）
1． 实验室由丙酮和正溴丁烷经由格氏反应合成2-甲基己醇的实验回答下列问题：
（1） 写出反应方程式。（2分）
（2） 反应中可能有些什么样的副产物，应如何避免？（3分）
（3） 反应中有两次蒸馏，一次是蒸出乙醚，另一次是产品2-甲基己醇的蒸馏，两次蒸馏在操作上有什么不同，为什么？（3分）
（4） 本实验成功的关键何在？（2分）
2． 如何安装电动搅拌的反应装置。（5分）
3． 有机化学实验中，什么时候利用回流装置，怎样操作回流反应装置？（共5分）
五、实验设计题（20分）
环己烯可由环己醇在磷酸催化下分子内脱水来制备，反应可逆。
相关的试剂及物理常数如下：
试剂名称
分子量(mol wt)
用 量(ml、g、mol)
熔点(℃)
沸点(℃)
比重(d420)
水溶解度(g/100ml)
环己醇
100.16
10ml（0.096mol）
25.2
161
0.9624
稍溶于水
环己烯
82.14
83.19
0.8098
难溶于水
85%磷酸
98
5ml（0.08mol）
42.35
1.834
易溶于水
其它试剂
饱和食盐水、无水氯化钙
环己烯-水二元共沸物（沸点70.8℃，含水10%）；环己醇-水二元共沸物（沸点97.8℃，含水80%）。
请回答相关的问题：
1． 写出制备的计量反应式及主要的副反应式。（4分）
2． 画出制备实验装置图（4分）
3． 分析实验装置的设计原理（4分）
4． 列出分离提纯的流程（4分）及操作的关键之处（2分）
5． 如何进一步检测产品的纯度？（2分）
附：参考答案和评分细则
一、填空题（共10小题，每小题2分）
1. （1）过滤和洗涤的速度快（2）液体和固体分离得较完全
（3）滤出的固体容易干燥
2. 水份除净任何可见的水层或悬浮水珠
3. 提勒管的两开口中间 改用小火加热1-2℃更慢0.2-0.3℃
4. 2/3 纯度或质量分馏装置有分馏柱不能
5. 5% 0.1 加热冷却20% 1%~5%
6. 分离两种分层而不起作用的液体从溶液中萃取某种成分用水或碱或酸洗涤某种产品用来滴加某种试剂
7. 液态固态不溶或难溶于水与沸水长时间共存而不发生化学反应在100℃左右必须具有一定的蒸气压及时除去冷凝下来的水滴三分之一2-3滴/s
8．分离有机化合物，鉴定有机混合物的组成，跟踪反应进程
9．pH过低，CN-浓度太低，不利于CN-进攻醛羰基； pH过高，H+浓度太低，不利于羰基的质子化，因而也不利于CN-进攻醛
10．(1)增加反应物之一的浓度(使冰醋酸过量一倍多)。（2.5分）
(2)减少生成物之一的浓度(不断分出反应过程中生成的水)。（2.5分）
二、选择题（共18分，每小题1分）
1D； 2A； 3C； 4C； 5C； 6B； 7D； 8D； 9B； 10C； 11B； 12A；13A； 14B； 15A；16B； 17D；18C；19D； 20 C
三、问答题（每小题4分，共20分）
1. 答：因为在反应混合物中含有未反应的苯甲醛油状物，它在常压下蒸馏时易氧化分解，故采用水蒸汽蒸馏，以除去未反应的苯甲醛。（2分）不能在水蒸汽蒸馏前用氢氧化钠代替碳酸钠来中和水溶液。因为苯甲醛在强碱存在下可发生Cannizzaro反应。（2分）
2.答：① 正确选择溶剂；②溶剂的加入量要适当；③ 活性炭脱色时，一是加入量要适当，二是切忌在沸腾时加入活性炭；④ 吸滤瓶和布氏漏斗必需充分预热； ⑤滤液应自然冷却，待有晶体析出后再适当加快冷速度， 以确保晶形完整； ⑥最后抽滤时要尽可能将溶剂除去，并用母液洗涤有残留产品的烧杯。
3答：硫酸浓度太高：
(1)会使NaBr氧化成Br2，而Br2不是亲核试剂。（1分）
2NaBr+ 3 H2SO4(浓) → Br2 + SO2 + 2 H2O +2 NaHSO4
(2)加热回流时可能有大量HBr气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾。（1分）
硫酸浓度太低：生成的HBr量不足，使反应难以进行。（2分）
4. 答：(1) 熔点管壁太厚，影响传热，其结果是测得的初熔温度偏高；（1分） (2) 熔点管不洁净，相当于在试料中掺入杂质，其结果将导致测得的熔点偏低；（1分）(3) 试料研得不细或装得不实，这样试料颗粒之间空隙较大，其空隙之间为空气所占据，而空气导热系数较小，结果导致熔距加大，测得的熔点数值偏高；（1分）(4) 加热太快，则热浴体温度大于热量转移到待测样品中的转移能力，而导致测得的熔点偏高，熔距加大；（1分）(5) 若连续测几次时，当第一次完成后需将溶液冷却至原熔点温度的二分之一以下，才可测第二次，不冷却马上做第二次测量，测得的熔点偏高。（1分）
5. （1）Rf(比移植)表示物质移动的相对距离，即样品点到原点的距离和溶剂前沿到原点
的距离之比，常用分数表示。当A、B化合物的Rf值相等时，可能为同一化合物，当A、B化合物的Rf值不相等时肯定不是同一化合物。（2）略。
四、实验操作题（共20分）
1．实验室由丙酮和正溴丁烷经由格氏反应合成2-甲基己醇的实验回答下列问题：
（1）
（2）有偶联产物，正辛烷。控制正溴丁烷的滴加速度不要太快，使正溴丁烷的的浓度不要太高。
（3）蒸出乙醚是低沸点、容易燃物质蒸馏，水浴加热，水冷凝管，尾气排入水池中；2-甲基己醇的蒸馏，是高沸点物质蒸馏，空气冷凝管
4）主要是无水，无氧更好！
2．除了按一般玻璃仪器的安装要求外，还要注意：
（1）搅拌棒必须与桌面垂直；（2）搅拌棒与液封管的配合应松紧适当，密封良好；（3）搅拌棒距反应瓶底保持一定的距离；（4）安装完成后应用手转动搅拌棒检查是否有阻力，下端是否与瓶底、温度计等相碰。
3．一是反应强放热的、物料的沸点又低，用回流装置将气化的物料冷凝回到反应体系。（1分）二是.33333反应很难进行，需要长时间在较高温度下反应，需要回流装置保持反应物料在沸腾温度下进行反应。（1分）
操作要点：（1）根据理化性质合理的选择加热方式，如水浴、油浴等加热。（2）加沸石；（3）控制回流速度，上升的气环不要超过冷凝管的1/3。（共3分）
五、实验设计题（20分）
1．写出制备的计量反应式及主要的副反应式（每个反应2分，共4分）
2.画出制备的实验装置图（4分）
两个图中的任何一个均可（仪器的名称可不标），给4分。如果是分水回流装置，给4分。如果是蒸馏图，给2分。如果是回流图，不给分。
3.分析实验装置的设计原理（4分）
主反应为可逆反应，为了使产物以共沸物的形式蒸出反应体系，而又不夹带原料环己醇，本实验采用分馏装置，并控制柱顶温度不超过90℃（71-90℃），边反应边蒸出反应生成物。
计分要点：控制柱顶温度（2分）；边反应边蒸出反应生成物（2分）。
4.列出分离提纯的流程及操作注意事项（6分）
流程：分去水层——饱和食盐水洗——无水氯化钙干燥——水浴蒸馏——收集81-85℃馏分（4分）
操作关键之处：氯化钙干燥彻底，澄清且观察到干燥剂过量；蒸馏用成套仪器必须事先干燥（2分）
5.如何进一步检测产品的纯度？（2分）测折光率和作气相色谱（各1分）。（还有其它方法）。
